Сергей Пенкин неохотно делится подробностями своей личной жизни. О нём известно лишь, что он уже давно проживает один загородом. Но лишь единицы знают, что певец два раза был в официальном браке.
Как признался сам музыкант в одном из интервью, его первой женой стала британка Стефания. На пути у возлюбленных встали разные страны. Супруга артиста не хотела переезжать в Россию, а вот Пенкину не нравилось в Англии. Так и не найдя компромисс пара рассталась и его возлюбленная уехала на родину.
Ещё одной супругой Сергея снова стала англичанка, однако, на этот раз у неё были родственники в РФ. Этот союз тоже долго не просуществовал.
Помимо официальных браков у артиста была ещё первая любовь, которая ушла от него к другому.
«Первая моя возлюбленная Раиса Саед-Шах ушла к Барыкину. У неё отец из Непала, гражданство у нее непальское», — припомнил артист.
Пережив множество разочарований в любви Пенкин принял решение больше не связывать себя женщинами. Артист убеждён, что всё же его настоящая любовь — это сцена.